A aldeia corresponde à parte moderna da cidade e está localizada mais a leste em um promontório, enquanto a Cidade Velha está localizada mais a oeste em uma ilha moderna calcarea. A parte antiga de Gallipoli é cercada por muralhas e Muralhas de defesa com cerca de um quilômetro e meio de comprimento, construídas com o objetivo de defender a cidade dos ataques de inimigos vindos do mar. O layout urbano do centro histórico é caracterizado por ruas estreitas e sinuosas, de acordo com um esquema que remonta à primeira metade de 900 dC, quando a cidade foi conquistada pelos sarracenos. Esta parte, mais antiga, é por sua vez dividida em duas áreas separadas pela estrada principal, via Antonietta De Pace. A ilha em que fica o centro histórico já foi unida ao continente por uma faixa de terra natural, chamada de istmo, que representava a única passagem para acessar a cidade. Em 1484, a cidade passou para as mãos dos venezianos que decidiram cortar o istmo para aumentar a defesa da ilha, que havia sido saqueada pelos turcos alguns anos antes. Este projeto, no entanto, foi realizado apenas alguns anos depois pelos Aragoneses que, entretanto, tomaram posse da cidade, subtraindo-a dos venezianos. A atual Ponte Gallipoli foi construída entre 1601 e 1608 com uma estrutura com doze arcos terminando em uma ponte levadiça de madeira. Ainda hoje é o único ponto de contato da ilha com o continente, mas sofreu mudanças ao longo do tempo: a ponte levadiça foi eliminada e uma estrada paralela foi construída para a passagem de trilhos de trem e carros. Uma estrada cênica chamada Riviera circunda Gallipoli vecchia e daqui você pode admirar uma parte da Costa de Gallipoli. Entre as belezas naturais dignas de nota destaca-se a ilha de Sant'Andrea localizada a sudoeste, a cerca de um quilômetro de Gallipoli, cujo nome se deve à capela homônima que ficava na ilha, agora destruída. Na ilha existem dois pousos, localizados um a nordeste e outro a sudeste, e um grande farol criado em 1866. Igualmente interessantes são: a ilhota do campo, A Rocha dos pombos e a rocha do navio, perto da Cidade Velha.
